La prima documentazione storica dell’edificio risale al 1581, quando Carlo Borromeo ne diede notizia nella relazione stesa a seguito della sua visita pastorale. È assai probabile, però, che la costruzione e la dedicazione del piccolo oratorio siano molto più antiche e da ricondursi verosimilmente al Trecento. Dall’epoca della sua costruzione, la chiesetta è stata fedele testimone dei secoli e delle dominazioni che si sono susseguite nel corso del tempo, passando nelle mani di diversi privati, per poi essere donata, verso la fine dell’Ottocento, alla parrocchia di Sant’Eustorgio e da questa a sua volta ceduta al Comune di Arcore. In questo lungo arco di tempo ha vissuto periodi di particolare vitalità come punto di riferimento e luogo di culto fondamentale per gli abitanti della frazione, troppo lontani dalla parrocchia centrale; questi momenti di “splendore” si sono tuttavia alternati a lunghi periodi di decadenza e oblio, come accadde ad esempio nel XVIII secolo, quando la chiesetta non venne nemmeno citata nella relazione della visita pastorale del cardinale Pozzobonelli, evidentemente a causa dello stato di semi-abbandono nel quale versava.

Interessante e controversa è la storia della sua dedicazione. Originariamente l’oratorio era infatti dedicato a Santa Margherita di Scozia, patrona della frazione del Bruno e storicamente festeggiata dagli abitanti della zona la prima domenica di luglio con una solenne processione. Nel corso del tempo tuttavia, accanto a questa originaria dedicazione se ne affiancò un’altra, quella alla Beata Vergine del Rosario appunto, che finì per imporsi ufficialmente all’inizio del Novecento ed è tuttora testimoniata dalla scritta che sovrasta il frontone dell’edificio: “D.O.M. IN HONOREM B.V. MARIAE ROSARJ” . È possibile che la dedicazione alla Madonna del Rosario si sia sovrapposta a quella ufficiale a Santa Margherita già a partire dal XVII secolo, quando la Chiesetta passò sotto la titolarità del canonico Francesco Castelletti, legato al Capitolo di Santa Maria della Scala, e che all’interno del capitolo era appunto titolare dell’altare della Beata Vergine del Rosario. Sta di fatto che, se non a livello ufficiale, almeno a livello popolare la Beata Vergine del Rosario cominciò già allora ad affiancarsi progressivamente alla sua patrona ufficiale, Santa Margherita. Ancora all’Ottocento, e più precisamente al 1805, sono databili altre avvisaglie di questa tendenza, quando l’allora parroco di Arcore, don Giuseppe Vismara, nel citare gli oratori del paese, si riferì a quello della Cascina del Bruno come a quello del signor Caronno, intitolato alla Beata Vergine del Rosario. Una conferma di questo progressivo cambio di titolazione viene ancora da una lettera del 1847, inviata dal parroco di Arcore, don Brambilla, al Vicario Generale di Vimercate per richiedere l’autorizzazione per una benedizione della Chiesetta al termine della sua ricostruzione. In questo scritto si fa infatti riferimento all’edificio come a “un Oratorio dedicato alla B.V. del S.S. Rosario”. A poco valse la successiva constatazione da parte di don Giussani, parroco di Arcore dal 1960 al 1981, che in quell’occasione l’oratorio era stato arbitrariamente titolato alla Vergine del Rosario, senza alcuna autorizzazione ecclesiale: di fatto la Chiesetta era considerata dai suoi abitanti un luogo dedicato alla Vergine del Rosario e la sua originaria patrona era stata ormai soppiantata. Il passo definitivo si ebbe quando all’inizio del Novecento la chiesa di Sant’Eustorgio fece dono alla frazione della statua settecentesca della Madonna del Rosario, ormai troppo vecchia per essere portata in processione e sostituita quindi, nella chiesa centrale, con un’altra scultura che tutt’ora è qui conservata. Da questo momento in poi in culto della Madonna del Rosario, già molto sentito dagli abitanti di Cascina del Bruno, si fece ancora più vivo e soppiantò definitivamente quello di Santa Margherita, a cui venne invece dedicata la più nuova chiesa della frazione del Bruno, ultimata e inaugurata nel 1957. È in questa chiesa che la statua della Madonna del Rosario, conservata nella chiesetta a partire dal 1906, venne traslata con una solenne processione durante il mese di maggio del 1958.

Nel frattempo la vecchia chiesetta viene progressivamente lasciata all’abbandono tanto che, all’inizio del 1980, l’amministrazione comunale di Arcore dà notizia al parroco affinché provveda alla demolizione dello stabile, ormai pericolante. È l’intervento della Soprintendenza ai Beni Pubblici a evitare la distruzione. Il degrado dell’oratorio però continua fino all’inizio degli anni Novanta, quando il Comune di Arcore, a cui la parrocchia ha donato lo stabile, promuove, insieme all’Associazione (allora Circolo) Amici del Bruno una serie di interventi di restauro per recuperare l’edificio. L’Antica chiesetta del Bruno viene quindi restaurata e rimessa in sicurezza per essere utilizzata come spazio per mostre e conferenze: dagli anni ’50 è infatti chiusa al culto e da allora viene utilizzata solo per scopi civili. 

La nuova chiesa di Santa Margherita, promessa dal parroco di Arcore, don Alberto Monti, già nel momento del suo ingresso ufficiale nel paese nel 1942, venne costruita più un decennio dopo e ricevette la benedizione ufficiale il 2 dicembre del 1957, data in cui venne anche celebrata la prima messa.